Первая массовая версия Trillian - 0.50, была выпущена 1 июля 2000, и предназначалась для работы с IRC. Выпуск сочли «перенасыщенным клопами-ошибками», он был немедленно заброшен и заменен новой версией 0.51 в тот же день.

Месяц спустя были выпущены новые версии с дополнительными особенностями IRC и исправленными некоторыми ошибками. Несмотря на эти усилия, Trillian не был популярен, что отражено в числе загрузок с Download.com CNET. Тогда программа была полностью бесплатной, на сайте была просьба о том, чтобы благодарные пользователи жертвовали им деньги на PayPal.

Версия 0.6, выпущенная 29 ноября 2000, имела главное изменение – появилась поддержка нескольких протоколов одновременно. Хотя подобные программы, такие как Jabber, Odigo и Imici, уже существовали, Trillian оказался новшеством в способе, которым он группировал контакты из разных IM-сервисов в контакт-листе, не требуя отдельной регистрации собственного аккаунта. Он также обеспечивал надежную, непрерывную связь. Постепенно стали появляться и новые скины, что повышало популярность мессенджера – и летом 2000 был зафиксирован рекорд - 100 000 загрузок.

9 сентября 2002 была выпущена коммерческая версия, Trillian Pro 1.0. Коммерческая версия распространялась за 25 $ в год, но все те, кто пожертвовал развитию Trillian ранее, получали право пользования программой бесплатно. Новая версия включала возможность обмена SMS, электронной почтой, получения новостей, курсов валют и т.д.

Планировалось, что Trillian Pro будет продаваться корпоративным клиентам, которые общаются с помощью IM-сервисов. Компания Trillian не имела никакой поддержки извне, и зависела полностью от пожертвований пользователей, чтобы остаться в живых.

Trillian Pro 1.0, был выбран среди трех других кандидатов как Лучшее интернет-условно-бесплатное программное обеспечение для общения. Программа значительно повысила популярность компании, и в 2003 количество скачиваний достигли 10 млн.

Спустя несколько недель после того, как был выпущен Trillian Pro 2.0, Yahoo! попытался заблокировать работу программы с его протоколами, для профилактики, чтобы защитить пользователей от потенциальных спаммеров. Но производители Trillian смогли решить эту проблему.